الفرق الرئيسي بين تفاعل Wittig وإعادة ترتيب Wittig هو أن تفاعل Wittig يشكل ألكينًا كمنتج نهائي بينما تشكل إعادة ترتيب Wittig كحولًا أو الكيتون المقابل كمنتج نهائي.
تفاعل Wittig وإعادة ترتيب Wittig مهمان جدًا في الكيمياء العضوية للعمليات التركيبية. تحدث إعادة الترتيب بعد رد فعل لتشكيل المنتج النهائي الأكثر استقرارًا.
ما هو رد فعل ويتج؟
في الكيمياء العضوية ، تفاعل Wittig هو نوع من تفاعل الاقتران الذي تتفاعل فيه الألدهيدات أو الكيتونات مع ylides الفوسفونيوم ، مكونة ألكين.يمكننا تسمية هذا التفاعل باسم تفاعل Wittig olefination لأنه يشكل أولفين كمنتج نهائي. علاوة على ذلك ، تم تسمية رد الفعل هذا على اسم العالم جورج فيتيج. الكاشف الرئيسي في هذا التفاعل هو فوسفونيوم يلايد - يمكننا تسميته كاشف Wittig لأن هذا المتفاعل خاص بتفاعل Wittig. وبصرف النظر عن الألكين ، فإن هذا التفاعل يعطي منتجًا آخر ، وهو أكسيد ثلاثي فينيل فوسفين.
الشكل 01: رد فعل Wittig في معادلة عامة
تفاعل Wittig مفيد في إنتاج الألكينات في عمليات التخليق العضوي. يمكننا تصنيف هذا التفاعل على أنه تفاعل اقتران لأنه يتضمن اقتران الألدهيدات والكيتونات بإلييدات ثلاثي فينيل فوسفونيوم. تعتمد طبيعة الألكين الناتج على ثبات الإليل.أي ylides غير المستقرة تعطي Z-alkenes ، وتعطي ylides المستقرة E-alkene. ومع ذلك ، فإن تكوين E- ألكين انتقائي للغاية في هذا التفاعل.
ما هي إعادة ترتيب Wittig؟
إعادة ترتيب Wittig هو نوع من التحويل من نموذج إلى شكل آخر اعتمادًا على الثبات. هناك نوعان رئيسيان من إعادة ترتيب Wittig: 1 ، 2-Wittig إعادة ترتيب و 2 ، 3-Wittig.
1 ، 2-Wittig إعادة ترتيب هو تفاعل في الكيمياء العضوية حيث يخضع الأثير لإعادة ترتيب بمركب ألكيليثيوم. الصيغة الكيميائية العامة لهذا التفاعل هي كما يلي:
الشكل 02: الصيغة الكيميائية العامة لإعادة ترتيب 1 ، 2-Wittig
يتضمن هذا التفاعل تكوين ملح الليثيوم ألكوكسي كمادة وسيطة والمنتج النهائي للتفاعل عبارة عن كحول.ومع ذلك ، إذا كان الأثير يحتوي على مجموعات تخمير جيدة مثل مجموعة السيانيد ، (كما هو موضح في الصورة أعلاه) ، فهي قادرة على سحب الإلكترونات. يتم التخلص من هذه المجموعة أثناء إعادة الترتيب ، وتشكيل الكيتون المقابل.
أثناء إعادة ترتيب 2 ، 3-Wittig ، يحدث تحول ، مما يؤدي إلى تحويل الأثير الأليل إلى كحول مثلي. يحدث هذا التحول عبر عملية متضافرة ودورية. لذلك ، يُظهر هذا التفاعل درجة عالية من التحكم الفراغي ، وبالتالي ، يمكننا استخدامه في الطرق الاصطناعية المبكرة في الكيمياء الفراغية. بشكل عام ، يتطلب رد فعل إعادة ترتيب Wittig بيئة أساسية قوية. علاوة على ذلك ، إنها عملية تنافسية لإعادة ترتيب 1 ، 2-Wittig.
ما هو الفرق بين إعادة ترتيب Wittig و Wittig؟
تفاعل Wittig وإعادة ترتيب Wittig مهمان في الكيمياء العضوية. الفرق الرئيسي بين تفاعل Wittig وإعادة ترتيب Wittig هو أن تفاعل Wittig يشكل ألكينًا كمنتج نهائي بينما تشكل إعادة ترتيب Wittig كحولًا أو الكيتون المقابل كمنتج نهائي.
أدناه جدول رسوم بيانية للاختلافات بين تفاعل Wittig وإعادة ترتيب Wittig.
ملخص - رد فعل Wittig مقابل إعادة ترتيب Wittig
تفاعل Wittig وإعادة ترتيب Wittig مهمان في الكيمياء العضوية. الفرق الرئيسي بين تفاعل Wittig وإعادة ترتيب Wittig هو أن تفاعل Wittig يشكل ألكينًا كمنتج نهائي بينما تشكل إعادة ترتيب Wittig كحولًا أو الكيتون المقابل كمنتج نهائي.
