الفرق بين تفاعل Wittig و Wittig Horner

جدول المحتويات:

الفرق بين تفاعل Wittig و Wittig Horner
الفرق بين تفاعل Wittig و Wittig Horner

فيديو: الفرق بين تفاعل Wittig و Wittig Horner

فيديو: الفرق بين تفاعل Wittig و Wittig Horner
فيديو: ретросинтез с реакцией Виттига 2024, يوليو
Anonim

الفرق الرئيسي بين تفاعل Wittig و Wittig Horner هو أن تفاعل Wittig يستخدم ylides الفوسفونيوم ، بينما يستخدم تفاعل Wittig Horner الكربونات المستقرة بالفوسفونات.

تفاعل Wittig وتفاعلات Wittig Horner هي تفاعلات تخليقية مهمة في الكيمياء العضوية ، والتي تنتج الألكينات من الألدهيدات أو الكيتونات. تختلف هذه التفاعلات عن بعضها البعض اعتمادًا على المواد المتفاعلة المتضمنة في التفاعل ، جنبًا إلى جنب مع الألدهيد أو الكيتون.

ما هو رد فعل ويتج؟

تفاعل Wittig هو نوع من تفاعل الاقتران الذي تتفاعل فيه الألدهيدات أو الكيتونات مع ylides الفوسفونيوم لإعطاء ألكين.علاوة على ذلك ، يسمى هذا التفاعل أيضًا باسم تفاعل Wittig olefination لأنه يشكل أولفين كمنتج نهائي. أيضًا ، تم تسمية رد الفعل هذا على اسم العالم جورج فيتيج. يُسمى ylide الفوسفونيوم باسم كاشف Wittig لأن هذا المتفاعل خاص بتفاعل Wittig. إلى جانب الألكين ، ينتج عن هذا التفاعل منتج آخر ، وهو أكسيد ثلاثي فينيل فوسفين. رد الفعل العام كالتالي:

الفرق الرئيسي - تفاعل ويتج مقابل ويتج هورنر
الفرق الرئيسي - تفاعل ويتج مقابل ويتج هورنر

الشكل 01: رد فعل Wittig

تفاعل Wittig مهم في إنتاج الألكينات في التخليق العضوي. إنه نوع من تفاعل الاقتران لأنه يشارك في اقتران الألدهيدات والكيتونات بإيليدات ثلاثي فينيل فوسفونيوم. تعتمد طبيعة الألكين الناتج على ثبات الإليل. أي ylides غير المستقرة تعطي Z-alkenes ، وتعطي ylides المستقرة E-alkene.ومع ذلك ، فإن تكوين E- ألكين انتقائي للغاية في هذا التفاعل.

ما هو رد فعل Wittig Horner؟

تفاعل Wittig Horner هو نوع من تفاعل الاقتران حيث تتزاوج الألدهيدات أو الكيتونات مع الكربونات الكربونية المستقرة بالفوسفونات لإعطاء E-alkenes. تمت تسمية رد الفعل هذا على اسم ثلاثة علماء: ليوبولد هورنر وويليام إس وادسورث وويليام دي إيمونز. وهو اختلاف في تفاعل Wittig. ولكن ، على عكس تفاعل Wittig ، فإن تفاعل Wittig Horner هذا يستخدم الكربونات المستقرة بالفوسفونات بدلاً من ylides الفوسفونيوم. هذه الكربونات هي أكثر نواة وأقل أساسية. علاوة على ذلك ، فإن هذا التفاعل يفضل إنتاج E-alkene. رد الفعل العام كالتالي:

الفرق بين تفاعل Wittig و Wittig Horner
الفرق بين تفاعل Wittig و Wittig Horner

الشكل 02: تفاعل Wittig Horner

يمكننا أن نلاحظ انتقائية عالية للألكين E في ظل ظروف مثل زيادة الكتلة الفراغية للألدهيد ، ودرجة حرارة التفاعل العالية ، واستخدام المذيبات مثل DME ، وما إلى ذلك. تفاعل ويتيج هورنر

ما هو الفرق بين تفاعل Wittig و Wittig Horner؟

تفاعل Wittig وتفاعل Wittig Horner من التفاعلات التركيبية الهامة التي تنتج الألكينات من الألدهيدات أو الكيتونات. يتمثل الاختلاف الرئيسي بين تفاعل Wittig و Wittig Horner في أن تفاعل Wittig يستخدم ylides الفوسفونيوم ، بينما يستخدم تفاعل Wittig Horner الكربونات المستقرة بالفوسفونات. لذلك ، فإن المواد المتفاعلة لتفاعل Wittig هي ألدهيد أو كيتون و ylides الفوسفونيوم ، في حين أن المواد المتفاعلة لتفاعل Wittig Horner هي الألدهيدات أو الكيتونات مع الكربونات المستقرة بالفوسفونات.

تم تسمية تفاعل Wittig على اسم العالم جورج Wittig بينما تم تسمية تفاعل Wittig Horner على اسم ثلاثة علماء: Leopold Horner ، William S.وادزورث وويليام دي إيمونز. علاوة على ذلك ، يعطي تفاعل Wittig إما E-alkene أو Z-alkene اعتمادًا على طبيعة ylide ، أي ylides غير المستقرة تعطي Z-alkene ، وتعطي ylides المستقرة E-alkenes. ومع ذلك ، فإن تفاعل Wittig Horner يعطي فقط E-alkene. إذن ، هذا فرق آخر بين تفاعل Wittig و Wittig Horner.

الفرق بين تفاعل Wittig و Wittig Horner في شكل جدولي
الفرق بين تفاعل Wittig و Wittig Horner في شكل جدولي

ملخص - تفاعل Wittig vs Wittig Horner

تفاعل Wittig وتفاعل Wittig Horner هما تفاعلان تخليقيان مهمان في الكيمياء العضوية وينتجان الألكينات من الألدهيدات أو الكيتونات. الفرق الرئيسي بين تفاعل Wittig و Wittig Horner هو أن تفاعل Wittig يستخدم ylides الفوسفونيوم ، بينما يستخدم تفاعل Wittig Horner الكربونات المستقرة بالفوسفونات.

موصى به: