الفرق الرئيسي بين إعادة ترتيب Hofmann و Curtius هو أن إعادة ترتيب Hofmann تصف تحويل الأميد الأساسي إلى أمين أولي بينما تصف إعادة ترتيب Curtius تحويل أسيل أزيد إلى أيزوسيانيت.
تفاعل إعادة الترتيب هو تفاعل تحويل كيميائي حيث يتحول مركب كيميائي واحد إلى مركب مختلف يكون أكثر ثباتًا من المركب الأصلي. إعادة ترتيب هوفمان وكورتيوس هما نوعان من التفاعلات الكيميائية العضوية التي لها العديد من التطبيقات في عمليات التخليق الكيميائي. تم تطوير تفاعل هوفمان وسمي على اسم العالم August Wilhelm Von Hofmann بينما تم تسمية تفاعل إعادة ترتيب Curtius على اسم Theodor Curtius.
ما هي إعادة ترتيب هوفمان؟
إعادة ترتيب هوفمان هو نوع من التفاعل الكيميائي الذي يصف تحويل الأميد الأولي إلى أمين أولي مع ذرة كربون أقل. تم تسمية رد الفعل هذا على اسم August Wilhelm Von Hofmann. أحيانًا نسميها تدهور هوفمان أيضًا. الصيغة العامة لرد فعل إعادة ترتيب Hofmann هي كما يلي:
الشكل 01: إعادة ترتيب هوفمان
يبدأ تفاعل إعادة ترتيب هوفمان بتفاعل البروم مع هيدروكسيد الصوديوم ، والذي يشكل هيبروميت الصوديوم (تفاعل في الموقع) والذي يمكن أن يحول الأميد الأولي إلى جزيء إيزوسيانات وسيط. ثم يخضع مركب الأيزوسيانات الوسيط للتحلل المائي لإعطاء أمين أولي.خلال عملية إعادة الترتيب هذه ، يتم إطلاق جزيء ثاني أكسيد الكربون. لذلك ، المنتج النهائي يفتقر إلى ذرة كربون واحدة عند مقارنته بعدد ذرات الكربون في الجزيء الأصلي.
ما هو إعادة ترتيب Curtius؟
إعادة ترتيب Curtius هو نوع من التفاعل الكيميائي حيث يتحول أسيل أزيد إلى أيزوسيانات. تم تطوير هذا التفاعل بواسطة ثيودور كورتيوس في عام 1885. وهو تفاعل تحلل حراري. يتضمن هذا التفاعل فقدان جزيء غاز النيتروجين. بعد هذا التحويل ، يتعرض جزيء أيزوسيانات لهجوم من قبل مجموعة متنوعة من محبي النيوكليوفيلات - على سبيل المثال الماء والكحول والأمينات. ينتج عن هذا الهجوم المحب للنووية مشتقات أمين أو كربامات أو يوريا أولية. الصيغة العامة كما يلي:
الشكل 02: إعادة ترتيب Curtius
يتشكل أسيل أزيد من تفاعل كلوريد الحمض أو أنهيدريد مع أزيد الصوديوم أو أزيد ميثيل سيليل. عادة ، تعتبر إعادة ترتيب Curtius كعملية من خطوتين. يشكل فقدان غاز النيتروجين أسيل نيترين. ويتبع رد الفعل هذا هجرة المجموعة R لإعطاء isocyante. ومع ذلك ، وفقًا للدراسات البحثية الحديثة ، فإن التحلل الحراري لأسيل أزيد هو عملية متضافرة حيث تحدث كلتا الخطوتين المذكورتين أعلاه معًا. يحدث هذا بسبب عدم وجود أي نيترين أو نواتج إضافية تمت ملاحظتها أو عزلها في التفاعل.
ما هو الفرق بين إعادة ترتيب Hofmann و Curtius؟
تفاعل إعادة الترتيب هو تفاعل كيميائي يحول الجسم الكربوني لمركب ما إلى بنية مختلفة وهي عبارة عن أيزومر للمركب الأصلي. يتمثل الاختلاف الرئيسي بين إعادة ترتيب Hofmann و Curtius في أن إعادة ترتيب Hofmann تصف تحويل الأميد الأساسي إلى أمين أولي بينما تصف إعادة ترتيب Curtius تحويل أسيل أزيد إلى أيزوسيانيت.
أدناه جدول رسوم بيانية الاختلافات بين إعادة ترتيب Hofmann و Curtius.
ملخص - إعادة ترتيب هوفمان مقابل كورتيوس
إعادة ترتيب Hofmann و Curtius نوعان من تفاعلات إعادة الترتيب الكيميائي. يتمثل الاختلاف الرئيسي بين إعادة ترتيب Hofmann و Curtius في أن إعادة ترتيب Hofmann تصف تحويل الأميد الأساسي إلى أمين أولي بينما تصف إعادة ترتيب Curtius تحويل أسيل أزيد إلى أيزوسيانيت.
