الاختلاف الرئيسي بين تكثيف Claisen و Dieckmann هو أن تفاعل تكثيف Claisen هو نوع من تفاعل اقتران بينما تفاعل تكثيف Dieckmann هو نوع من تفاعل تشكيل الحلقة.
تفاعل التكثيف في الكيمياء هو تفاعل كيميائي يتكون فيه جزيء (جزيئات) ماء أو كحول كمنتج ثانوي للتفاعل. يتكون جزيء الماء / الكحول هذا من مزيج من ذرة الهيدروجين ومجموعة –OH ، والتي تأتي من جزيئين مختلفين يتفاعلان مع بعضهما البعض.
ما هو Claisen Condensation؟
تكثيف Claisen هو نوع من تفاعل الاقتران حيث تتشكل رابطة كربون-كربون بين إستر أو إستر ومركب كربونيل.يحدث هذا التفاعل في وجود قاعدة قوية ينتج عنها إستر بيتا كيتو أو بيتا ديكيتون. تم تسمية رد الفعل على اسم العالم Rainer Ludwig Claisen. صيغة التفاعل العامة هي كما يلي:
الشكل 01: المعادلة الكيميائية لتكثيف Claisen
هناك بعض المتطلبات لحدوث هذا التفاعل. أحد المتطلبات هو أنه يجب أن يكون هناك كاشف واحد على الأقل قابل للتحويل. بعبارة أخرى ، يجب أن يكون لمتفاعل واحد على الأقل بروتون ألفا ويجب أن يكون هذا البروتون قادرًا على الخضوع لنزع البروتون ، وتشكيل الأنيون enolate. هناك بعض التوليفات من مركبات الكربونيل القابلة للتحويل وغير القابلة للاحتراق والتي يمكن أن تخضع لتفاعل تكثيف Claisen. عامل آخر بالإضافة إلى هذا المطلب هو أن القاعدة القوية يجب ألا تتداخل مع تفاعل Claisen من خلال الاستبدال النووي أو الإضافة مع ذرات الكربونيل.مطلب آخر هو بروتون ألكوكسي للإستر ، والذي يجب أن يكون مجموعة ترك جيدة نسبيًا.
ما هو تكثيف ديكمان؟
تكثيفDieckmann هو نوع من تفاعل تشكيل الحلقة حيث تتفاعل الديستر لإعطاء إسترات بيتا كيتو. وبالتالي ، فهو تفاعل كيميائي داخل الجزيء وقد سمي على اسم العالم الألماني والتر ديكمان. هذا هو التفاعل الجزيئي الذي يعادل تكثيف Claisen ، وهو تفاعل بين الجزيئات. صيغة التفاعل العامة لهذا التفاعل هي كما يلي:
الشكل 02: تفاعل ديكمان التكثيف
عند النظر في آلية تفاعل تفاعل التكثيف Dieckmann ، فإنه ينطوي على نزع البروتون من الإستر في موضع ألفا الذي يولد أيون enolate يمكن أن يخضع لهجوم محب للنواة 5-exo-trig ، مما يعطي enol دوريًا.ومع ذلك ، فإن بروتون هذا المنتج بحمض برونستيد لوري يعيد إنتاج إستر بيتا كيتو. في هذا التفاعل ، تتكون الحلقات المكونة من خمسة وستة أعضاء بسبب الاستقرار الفراغي. على سبيل المثال ، يمكن أن تشكل 1 ، 6-diesters حلقات بيتا كيتو إستر مكونة من خمسة أعضاء بينما تشكل 1 ، 7-diesters حلقات بيتا كيتو إستر مكونة من ستة أعضاء.
ما هو الفرق بين تكاثف Claisen و Dieckmann؟
تكثيف Claisen هو نوع من تفاعل الاقتران حيث تتشكل رابطة كربون-كربون بين إستر أو إستر ومركب كربونيل. تكاثف Dieckmann هو نوع من تفاعل تشكيل الحلقة حيث تتفاعل الديستر لإعطاء إسترات بيتا كيتو. لذلك ، فإن الاختلاف الرئيسي بين تكثيف Claisen و Dieckmann هو أن تفاعل تكثيف Claisen هو نوع من تفاعل اقتران ، في حين أن تفاعل تكثيف Dieckmann هو نوع من تفاعل تشكيل الحلقة.
يسرد مخطط المعلوماتأدناه مزيدًا من التفاصيل حول الفرق بين تكاثف Claisen و Dieckmann.
ملخص - Claisen vs Dieckmann Condensation
تكثيف Claisen و Dieckmann نوعان من تفاعلات التكثيف حيث يتشكل الماء / الكحول كمنتج ثانوي للتفاعل. الفرق الرئيسي بين تكثيف Claisen و Dieckmann هو أن تفاعل تكثيف Claisen هو نوع من تفاعل اقتران بينما تفاعل تكثيف Dieckmann هو نوع من تفاعل تشكيل الحلقة.
