الفرق الرئيسي - تفاعلات SN1 مقابل E1
تفاعلات SN1 هي تفاعلات استبدال يتم فيها استبدال البدائل الجديدة عن طريق استبدال المجموعات الوظيفية الموجودة في المركبات العضوية. تفاعلات E1 هي تفاعلات إزالة يتم فيها إزالة البدائل الموجودة من المركب العضوي. الفرق الرئيسي بين تفاعلات SN1 و E1 هو أن تفاعلات SN1 هي تفاعلات استبدال بينما تفاعلات E1 هي تفاعلات استبعاد.
تفاعلاتSN1 و E1 شائعة جدًا في الكيمياء العضوية. تؤدي هذه التفاعلات إلى تكوين مركبات جديدة عبر تكسير الروابط والتشكيلات.
ما هي تفاعلات SN1؟
تفاعلاتSN1 هي تفاعلات إحلال نووي في المركبات العضوية. هذه ردود فعل من خطوتين. ومن ثم ، فإن خطوة تحديد المعدل هي خطوة تكوين الكربوهيدرات. تُعرف تفاعلات SN1 بالبدائل أحادية الجزيء لأن خطوة تحديد المعدل تتضمن مركبًا واحدًا. يُعرف المركب الذي يخضع لتفاعل SN1 باسم الركيزة. عندما يكون هناك nucleophile مناسب ، تتم إزالة المجموعة الخارجة من المركب العضوي لتشكيل مركب وسيط carbocation. ثم يتم ربط النوكليوفيل بالمركب في الخطوة الثانية. هذا يعطي منتج جديد.
الخطوة الأولى من تفاعل SN1 هي أبطأ رد فعل بينما الخطوة الثانية أسرع من الخطوة الأولى. يعتمد معدل تفاعل SN1 على متفاعل واحد لأنه تفاعل أحادي الجزيء. تفاعلات SN1 شائعة في المركبات ذات الهياكل الثلاثية. لأنه ، كلما زاد توزيع الذرات ، زاد استقرار الكربوهيدرات. يتم مهاجمة الوسيط carbocation من قبل nucleophile.وذلك لأن النيوكليوفيلات غنية بالإلكترونات وتنجذب إلى الشحنة الموجبة للكربوهيدرات.
الشكل 01: آلية تفاعل SN1
يمكن للمذيبات البروتونية القطبية مثل الماء والكحول أن تزيد من معدل تفاعل تفاعلات SN1 لأن هذه المذيبات يمكن أن تسهل تكوين الكربوهيدرات في خطوة تحديد المعدل. من الأمثلة الشائعة على تفاعل SN1 التحلل المائي لبروميد ثلاثي البيوتيل في وجود الماء. هنا ، يعمل الماء باعتباره محبًا للنواة لأن ذرة الأكسجين في جزيء الماء تحتوي على أزواج إلكترونية وحيدة.
ما هي تفاعلات E1؟
تفاعلاتE1 هي تفاعلات إزالة أحادية الجزيئية. إنها عملية من خطوتين ، والخطوة الأولى هي خطوة تحديد المعدل لأن وسيط carbocation يتشكل في الخطوة الأولى عن طريق ترك البديل.إن وجود مجموعات ضخمة في مركب البداية يسهل تكوين carbocation. في الخطوة الثانية ، يتم إزالة مجموعة مغادرة أخرى من المجمع.
الشكل 02: يحدث تفاعل E1 في وجود قاعدة ضعيفة
يحتوي تفاعل E1 على خطوتين رئيسيتين تسمى خطوة التأين وخطوة نزع البروتون. في خطوة التأين ، يتم تشكيل الكربوهيدرات (موجبة الشحنة) بينما في خطوة نزع البروتون ، تتم إزالة ذرة الهيدروجين من المركب كبروتون. في النهاية ، يتم تكوين رابطة مزدوجة بين ذرتين من الكربون تم التخلص منهما من المجموعات المتبقية. ومن ثم ، تصبح الرابطة الكيميائية المشبعة غير مشبعة بعد اكتمال تفاعل E1. تشترك ذرتا كربون متجاورتان من نفس المركب في تفاعلات E1.
المذيبات البروتينية القطبية تسهل تفاعلات E1 لأن المذيبات القطبية البروتونية مواتية لتكوين الكربوهيدرات. نموذجياً ، يمكن ملاحظة تفاعلات E1 فيما يتعلق بهاليدات الألكيل الثلاثية التي تحتوي على بدائل ضخمة. تحدث تفاعلات E1 إما في الغياب التام للقواعد أو في وجود قواعد ضعيفة.
ما هي أوجه التشابه بين تفاعلات SN1 و E1؟
- تتضمن تفاعلات Bot SN1 و E1 تشكيل carbocation.
- المذيبات البروتينية القطبية تسهل نوعي التفاعلات
- كلا التفاعلين تفاعلان أحادي الجزيء.
- كلا التفاعلين هما رد فعل من خطوتين.
- كلا التفاعلين لهما خطوة لتحديد المعدل.
- أفضل المجموعة المغادرة ، ارتفاع معدل التفاعل لكل من تفاعلات SN1 و E1.
- يمكن العثور على تفاعلات SN1 و E1 بشكل نموذجي فيما يتعلق بالمركبات ذات الهياكل الثلاثية.
- يمكن أن تتم إعادة الترتيب في carbocation لكلا التفاعلين.
ما هو الفرق بين تفاعلات SN1 و E1؟
تفاعلات SN1 مقابل E1 |
|
| تفاعلاتSN1 هي تفاعلات إحلال نووي في المركبات العضوية. | تفاعلاتE1 هي تفاعلات إزالة أحادية الجزيئية. |
| متطلبات محبي النيوكليوفيل | |
| تفاعلات SN1 تتطلب نوويًا من أجل تشكيل carbocation. | E1 لا تتطلب تفاعلات نيوكليوفيل لتشكيل carbocation. |
| العملية | |
| تفاعلات SN1 تتضمن استبدال محب للنيوكليوفيل. | E1 ردود الفعل تشمل القضاء على مجموعة وظيفية. |
| تكوين الرابطة المزدوجة | |
| لا يمكن ملاحظة تشكيلات الرابطة المزدوجة في تفاعلات SN1. | تتكون الرابطة المزدوجة بين ذرتين من الكربون في تفاعلات E. |
| عدم التشبع | |
| لا يحدث عدم تشبع بعد الانتهاء من تفاعلات SN1 | تصبح المادة الكيميائية المشبعة غير مشبعة بعد الانتهاء من تفاعل E1. |
| ذرات الكربون | |
| ذرة كربون مركزية تشارك في تفاعلات SN1 | ذرتان كربون متجاورتان من نفس المركب متورطان في تفاعلات E1. |
ملخص - تفاعلات SN1 مقابل E1
تفاعلاتSN1 هي تفاعلات استبدال النواة. تفاعلات E1 هي تفاعلات إقصائية. كلا النوعين من التفاعلات عبارة عن تفاعلات أحادية الجزيئية لأن خطوة تحديد معدل هذه التفاعلات تتضمن جزيءًا واحدًا. على الرغم من أن هذين النوعين من التفاعل يشتركان في العديد من أوجه التشابه ، إلا أن هناك بعض الاختلافات أيضًا. الفرق بين تفاعلات SN1 و E1 هو أن تفاعلات SN1 هي تفاعلات استبدال بينما تفاعلات E1 هي تفاعلات حذف.
