الفرق الرئيسي - تفاعلات SN2 مقابل تفاعلات E2
الاختلاف الرئيسي بين تفاعلات SN2 و E2 هو أن تفاعلات SN2 هي تفاعلات استبدال محبة للنواة بينما تفاعلات E2 هي تفاعلات إزالة. هذه التفاعلات مهمة جدًا في الكيمياء العضوية لأن تكوين المركبات العضوية المختلفة موصوف بواسطة هذه التفاعلات.
هناك نوعان من تفاعلات الاستبدال النووية تسمى تفاعلات SN1 وتفاعلات SN2 التي تختلف عن بعضها البعض بناءً على عدد الخطوات المتضمنة في كل آلية. ومع ذلك ، تشتمل كلتا الآليتين على استبدال مجموعة وظيفية في مركب عضوي بمحب للنيوكليوفيل.هناك نوعان من تفاعلات الإزالة تسمى تفاعلات E1 و E2. تعطي هذه التفاعلات آلية استبعاد مجموعة وظيفية من مركب عضوي.
ما هي تفاعلات SN2؟
تفاعلاتSN2 هي تفاعلات إحلال نووي ثنائية الجزيئات. تفاعلات SN2 هي تفاعلات من خطوة واحدة. هذا يعني حدوث كسر الرابطة وتشكيل الرابطة في نفس الخطوة. يكون التفاعل ثنائي الجزيء نظرًا لوجود جزيئين متورطين في خطوة تحديد معدل تفاعل SN2.
تحدث تفاعلات SN2 في مراكز الكربون الأليفاتية sp3 مع مجموعات ترك مستقرة متصلة بمركز الكربون هذا. هذه المجموعات المغادرة هي أكثر كهرسلبية من الكربون. في معظم الأحيان ، تكون المجموعة الخارجة عبارة عن ذرة هاليد لأن الهاليدات عالية الكهرسلبية ومستقرة.
تحدث تفاعلاتSN2 في ذرات الكربون الأولية والثانوية المستبدلة لأن العائق الفراغي يمنع الهياكل الثلاثية من المرور عبر آلية SN2.إذا كانت هناك مجموعات ضخمة حول مركز الكربون (والتي تسبب عائقًا فائقًا) ، فسيتم تشكيل وسيط carbocation. هذا يؤدي إلى تفاعل SN1 بدلاً من تفاعل SN2.
الشكل 01: آلية تفاعل SN2
يعتمد معدل تفاعل SN2 على عوامل مختلفة ؛ تحدد القوة المحبة للنواة معدل التفاعل لأن العائق الستيري يؤثر على القوة النووية. تؤثر المذيبات المستخدمة في التفاعل أيضًا على معدل التفاعل ؛ تُفضل المذيبات غير البروتونية القطبية لتفاعلات SN2. إذا كانت المجموعة المغادرة مستقرة جدًا ، فإنها تؤثر أيضًا على معدل تفاعل SN2.
ما هي تفاعلات E2؟
تفاعلاتE2 هي تفاعلات إزالة في الكيمياء العضوية ، وهي تفاعلات ثنائية الجزيئات. تُعرف هذه التفاعلات بالتفاعلات ثنائية الجزيء لأن خطوة تحديد معدل التفاعل تتضمن جزيئين متفاعلين.ومع ذلك ، فإن تفاعلات E2 هي تفاعلات من خطوة واحدة. هذا يعني أن تكوينات السندات وكسر السندات تحدث في نفس الخطوة. في المقابل ، تفاعلات E1 هي تفاعلات من خطوتين.
هناك حالة انتقالية واحدة في تفاعلات E2. في هذه التفاعلات ، تتم إزالة مجموعة وظيفية أو بديل من مركب عضوي بينما يتم تكوين رابطة مزدوجة. لذلك ، تسبب تفاعلات E2 عدم تشبع الروابط الكيميائية المشبعة. غالبًا ما يوجد هذا النوع من التفاعلات في هاليدات الألكيل. في الأساس ، تخضع هاليدات الألكيل الأولية جنبًا إلى جنب مع بعض الهاليدات الثانوية لتفاعلات E2.
تحدث تفاعلاتE2 في وجود قاعدة قوية. ثم تتضمن خطوة تحديد المعدل لتفاعل E2 كلاً من الركيزة (بدء المركب العضوي) والقاعدة كمواد متفاعلة (وهذا يجعلها تفاعلًا ثنائي الجزيء).
الشكل 02: آلية تفاعل E2
العوامل الرئيسية التي تؤثر على معدل تفاعل تفاعلات E2 هي قوة القاعدة (زيادة قوة القاعدة ، ارتفاع معدل التفاعل) ، نوع المذيب (يفضل المذيبات البروتونية القطبية) ، ثبات المادة المجموعة (ثبات أعلى للمجموعة المغادرة ، معدل رد فعل أعلى) ، إلخ.
ما هي أوجه التشابه بين تفاعلات SN2 و E2؟
- كلا تفاعلات SN2 و E2 هي تفاعلات ثنائية الجزيئية.
- كلا التفاعلين عبارة عن تفاعلات من خطوة واحدة.
- كلا التفاعلين شائعان في الهياكل الأولية والثانوية للمركبات العضوية.
ما هو الفرق بين تفاعلات SN2 و E2؟
تفاعلات SN2 مقابل E2 |
|
| تفاعلاتSN2 هي تفاعلات إحلال نووي ثنائية الجزيئات. | تفاعلاتE2 هي تفاعلات إزالة في الكيمياء العضوية وهي تفاعلات ثنائية الجزيء. |
| طبيعة | |
| تفاعلات SN2 هي تفاعلات استبدال. | تفاعلاتE2 هي تفاعلات استبعاد. |
| نيوكليوفيل | |
| تفاعلات SN2 تتطلب محبي النواة. | تفاعل E2 لا يتطلب نيوكليوفيل. |
| قاعدة | |
| تفاعلات SN2 لا تتطلب أساسًا أساسًا. | E2 ردود الفعل تتطلب قاعدة قوية. |
| نوع المذيب | |
| تفاعلات SN2 تفضل المذيبات القطبية اللا بروتونية. | تفاعلات E2 تفضل المذيبات البروتونية القطبية. |
| العوامل المؤثرة في معدل التفاعل | |
| يتم تحديد معدل تفاعل SN2 من خلال القوة النووية ، ونوع المذيب ، واستقرار المجموعة المغادرة ، وما إلى ذلك. | يتم تحديد معدل تفاعل E2 من خلال قوة القاعدة ، ونوع المذيب ، واستقرار المجموعة المغادرة ، وما إلى ذلك. |
ملخص - تفاعلات SN2 مقابل E2
تفاعلاتSN2 وتفاعلات E2 شائعة جدًا في الكيمياء العضوية. تفاعلات SN2 هي تفاعلات إحلال أحادية ، ثنائية الجزيئات ، محبة للنووية. تفاعلات E2 هي تفاعلات إزالة أحادية ، ثنائية الجزيئات. الفرق بين تفاعلات SN2 و E2 هو أن تفاعلات SN2 هي تفاعلات بديلة محبة للنواة بينما تفاعلات E2 هي تفاعلات إزالة.
