الفرق بين تفاعلات SN1 و SN2

2024 مؤلف: Alex Aldridge | [email protected]. آخر تعديل: 2023-12-17 13:32

الفرق الرئيسي - تفاعلات SN1 مقابل SN2

تفاعلات SN1 و SN2 هي تفاعلات استبدال محبة للنووية وهي الأكثر شيوعًا في الكيمياء العضوية. يشير الرمزان SN1 و SN2 إلى آليتي تفاعل. يرمز الرمز SN إلى "الاستبدال النووي". على الرغم من أن كلا من SN1 و SN2 في نفس الفئة ، إلا أنهما لديهما العديد من الاختلافات بما في ذلك آلية التفاعل ، والمذيبات النووية والمذيبات التي شاركت في التفاعل ، والعوامل التي تؤثر على خطوة تحديد المعدل. الاختلاف الرئيسي بين تفاعلات SN1 و SN2 هو أن تفاعلات SN₁لها عدة خطوات بينما تفاعلات SN_{2لها خطوة واحدة فقط.}

ما هي تفاعلات SN1؟

في تفاعلات SN1 ، يشير 1 إلى أن خطوة تحديد المعدل أحادية الجزيء. وبالتالي ، فإن التفاعل له اعتماد من الدرجة الأولى على الإلكتروفيل والاعتماد الصفري على النوكليوفيل. يتم تشكيل الكربوهيدرات كوسيط في هذا التفاعل وهذا النوع من التفاعلات يحدث عادة في الكحوليات الثانوية والثالثية. ردود فعل SN1 لها ثلاث خطوات.

1. تشكيل carbocation عن طريق إزالة المجموعة المغادرة.



2. التفاعل بين carbocation و nucleophilic (هجوم Nucleophilic).



3. يحدث هذا فقط عندما يكون النوكليوفيل مركبًا محايدًا (مذيب).

ما هي تفاعلات SN2؟

في تفاعلات SN2 ، يتم كسر رابطة واحدة ، ويتم تكوين رابطة واحدة في وقت واحد. بمعنى آخر ، يتضمن هذا إزاحة المجموعة المغادرة بواسطة محب للنيوكليوفيل. يحدث هذا التفاعل جيدًا جدًا في الميثيل وهاليدات الألكيل الأولية بينما بطيء جدًا في هاليدات الألكيل من الدرجة الثالثة حيث يتم حظر هجوم المؤخر بواسطة مجموعات ضخمة.

يمكن وصف الآلية العامة لتفاعلات SN2 على النحو التالي.

ما الفرق بين تفاعلات SN1 و SN2؟

خصائص تفاعلات SN1 و SN2:

الآلية:

ردود فعل

SN1: ردود فعل SN_{1لها عدة خطوات ؛ يبدأ بإزالة المجموعة المغادرة ، مما ينتج عنه كاربوشن ثم هجوم من قبل nucleophile.}

تفاعلات

SN2: تفاعلات SN_{2هي تفاعلات من خطوة واحدة حيث يشارك كل من محبي النواة والركيزة في خطوة تحديد المعدل. لذلك ، فإن تركيز الركيزة وتركيز النوكليوفيل سيؤثر على معدل تحديد الخطوة.}

معوقات رد الفعل:

تفاعلات SN1: الخطوة الأولى من تفاعلات SN1 هي إزالة المجموعة المغادرة لإعطاء carbocation. يتناسب معدل التفاعل مع استقرار عملية النقل الكربوني. لذلك ، فإن تشكيل carbocation هو أكبر حاجز في تفاعلات SN1. يزداد استقرار الكربوهيدرات مع عدد البدائل والرنين.الكربوهيدرات من الدرجة الثالثة هي الأكثر ثباتًا ، أما الكربوهيدرات الأولية فهي الأقل ثباتًا (التعليم العالي > الثانوي > الأساسي).

ردود فعل SN2: العائق المجسم هو الحاجز في ردود الفعل SN_{2لأنه يتقدم من خلال هجوم المؤخر. يحدث هذا فقط إذا كان من الممكن الوصول إلى المدارات الفارغة. عندما يتم ربط المزيد من المجموعات بالمجموعة المغادرة ، فإن ذلك يؤدي إلى إبطاء رد الفعل. لذلك يحدث أسرع تفاعل في تكوين الكربوهيدرات الأولية بينما يكون أبطأ في الكربوهيدرات من الدرجة الثالثة (أسرع > ثانوي > ثالثًا - أبطأ).}

نيوكليوفيل:

تفاعلات

SN1: تتطلب ردود الفعل SN₁أنوويات ضعيفة ؛ إنها مذيبات محايدة مثل CH₃OH و H₂O و CH₃CH 2_أوه.

تفاعلات SN2: تتطلب ردود الفعل SN₂تفاعلات نيوكليوفيل قوية. بعبارة أخرى ، فهي نيوكليوفيلات سالبة الشحنة مثل CH₃O^-، CN^-، RS^- ، N₃^-و HO^-.

مذيب:

تفاعلات SN1: تُفضل تفاعلات SN1 بواسطة المذيبات البروتينية القطبية. ومن الأمثلة على ذلك الماء والكحول والأحماض الكربوكسيلية. يمكنهم أيضًا أن يكونوا بمثابة محبي نيوكليوفيل للتفاعل.

تفاعلات SN2: تتواصل تفاعلات SN2 بشكل جيد في المذيبات القطبية غير المسببة للشفاء مثل الأسيتون و DMSO والأسيتونيتريل.

تعريفات:

Nucleophile: نوع كيميائي يتبرع بزوج من الإلكترون لملف كهربائي لتشكيل رابطة كيميائية فيما يتعلق بالتفاعل.

Electrophile: كاشف ينجذب إلى الإلكترونات ، وهي أنواع موجبة الشحنة أو محايدة لها مدارات شاغرة تنجذب إلى مركز غني بالإلكترون.