الفرق الرئيسي - المزامنة مقابل مضاد الإضافة
في الكيمياء العضوية ، تتميز تفاعلات الإضافة بمجموعتين تربطهما رابطة مزدوجة. خلال تفاعل الإضافة المميز للألكينات ، تنكسر الرابطة p للرابطة المزدوجة وتتشكل روابط جديدة. ذلك لأن الرابطة p للسندات C=C أضعف بكثير وغير مستقرة من رابطة C-C σ. علاوة على ذلك ، فإن الرابطة p للألكينات تجعلها غنية بالإلكترون ، حيث تتركز كثافة إلكترون الرابطة p فوق وتحت مستوى الجزيء. لذلك ، فإن الرابطة p أكثر عرضة لـ σ electrophiles من الرابطة. الكيمياء الفراغية مهمة في تحديد آلية تفاعلات الإضافة.تعتمد الكيمياء الفراغية لتفاعلات الإضافة على جانبين. الأول هو الجانب الموصل بين المحبب الكهربائي والنيوكليوفيل للكربون مزدوج الترابط (سواء كان من نفس الجانب من الرابطة المزدوجة أو من الجانب المقابل). الجانب الثاني هو الاتجاه الهندسي للالكتروفيل والنيوكليوفيل لبعضهما البعض وبقية الجزيء العضوي. بناءً على هذه الجوانب ، هناك نوعان من الكيمياء المجسمة المحتملة للإضافة والمزامنة والمضادة. يتمثل الاختلاف الرئيسي بين إضافة syn ومضاد الإضافة في أنه بالإضافة إلى syn بالإضافة إلى ذلك ، يضيف كل من electrophile و nucleophile من نفس الجانب من مستوى ذرات الكربون مزدوجة الترابط ، بينما في anti-add ، يضيف nucleophile و electrophile من جوانب متقابلة من هذا المستوى. تتم مناقشة المزيد من التفاصيل المتعلقة بالإضافات المتزامنة والمضادة أدناه.
ما هي إضافة المزامنة؟
إضافة Syn هي عبارة عن كيمياء مجسمة محتملة للإضافة حيث ترتبط كل من الإلكتروفيل والنيوكليوفيل بنفس الجانب من مستوى ذرات الكربون مزدوجة الترابط من ألكين. تحدث إضافة المزامنة غالبًا عندما يكون للألكينات بديل أريل.
الشكل 01: المزامنة ومكافحة الإضافة
علاوة على ذلك ، يحدث في التثقيب المائي. أثناء عملية الهلجنة المائية والترطيب ، يمكن أن يحدث كل من المزامنة والمضادة للإضافة. أثناء التثقيب المائي ، تكون الخطوة الأولى هي تكوين ألكيل بوران وسيط بإضافة H و BH2إلى الرابطة p للألكين. ثم في الخطوة الثانية ، يتم كسر H-BH2و p bond لتشكيل روابط جديدة. الحالة الانتقالية لهذا التفاعل تتمحور حول أربع ذرات حيث يتم تضمين أربع ذرات لتشكيل الوسيط.
ما هو مضاد الجمع؟
مكافحة الإضافة هي كيمياء مجسمة محتملة للإضافة حيث تترابط الإلكتروفيل والنيوكليوفيل بالجانبين المعاكسين لمستوى ذرات الكربون المزدوجة الرابطة للألكين. تحدث الإضافة المضادة في تكوين الهالوجين والهالوهيدرين.الهالوجين هو إضافة X2(حيث X=Br أو Cl). تتكون هالوجين الألكينات من خطوتين
في الخطوة الأولى ، تتم إضافة الإلكتروفيل (X+) إلى الرابطة p. خلال هذه الخطوة ، يتم تشكيل حلقة ثلاثية الأعضاء مع ذرة هالوجين موجبة الشحنة تسمى جسر الهالونيوم أيون. الخطوة الأولى هي خطوة تحديد المعدل. ثم في الخطوة الثانية ، يحدث هجوم محبة النواة لـ X-. خلال هذه الخطوة ، X-تهاجم حلقة أيون الهالونيوم وتفتحها ثم تشكل رابطة C-X الجديدة.
ما هو الفرق بين إضافة المزامنة والمضادة؟
إضافة المزامنة مقابل إضافة مضاد |
|
| Syn Addition عبارة عن كيمياء مجسمة محتملة للإضافة حيث ترتبط كل من electrophile و nucleophile بنفس الجانب من مستوى ذرات الكربون المزدوجة الرابطة من ألكين. | مضاد الإضافة هو كيمياء مجسمة محتملة للإضافة حيث تترابط الإلكتروفيل والنيوكليوفيل بالجوانب المقابلة لمستوى ذرات الكربون مزدوجة الترابط من ألكين |
| تفاعلات الإضافة | |
| Hydroboration، Hydrohalogenation، Hydrohalogenation | الهالوجين ، تكوين هالوهيدرين ، الهلوجين المائي والترطيب |
ملخص - Syn vs Anti Addition
تتميز الألكينات بتفاعلات الإضافة ، والتي يتم تصنيفها إلى نوعين بناءً على الكيمياء الفراغية ؛ الجمع بين الجمع ومكافحة الإضافة. أثناء الإضافة ، تنكسر الرابطة p لـ C=C لتشكيل رابطة جديدة. بالإضافة إلى ذلك ، فإن كل من روابط nucleophile و electrophile إلى نفس الجانب من مستوى الرابطة p لرابطة C=C من الألكين ، بينما في مكافحة الإضافة ، تضيف nucleophile و electrophile إلى الجانب المقابل من مستوى الرابطة p.هذا هو الفرق بين الإضافات المتزامنة والمضادة.
قم بتنزيل نسخة PDF من Syn vs Anti Addition
يمكنك تنزيل نسخة PDF من هذه المقالة واستخدامها للأغراض غير المتصلة بالإنترنت وفقًا لملاحظة الاقتباس. يرجى تنزيل نسخة PDF هنا الفرق بين المزامنة والمقاومة
