الاختلاف الرئيسي بين إضافة مايكل وإبطال روبنسون هو أن إضافة مايكل تشكل مركبًا أليفاتيًا ، بينما تشكل حلقة روبنسون بنية حلقة.
بشكل عام ، إضافة مايكل وإبطال روبنسون هي تفاعلات اصطناعية عضوية. يقع كلا التفاعلين ضمن فئة تفاعل الإضافة لأن كلا التفاعلين يتضمن إضافة مركبين معًا ، مما يعطي مركبًا مختلفًا باعتباره المنتج النهائي.
ما هو إضافة مايكل؟
تفاعل مايكل هو الإضافة المحبة للنيوكليوفيل إلى مركب الكربونيل α ، β غير المشبع.علاوة على ذلك ، هذه هي الطريقة الأكثر ملاءمة للتكوين الخفيف لروابط الكربون والكربون. في الأصل ، تم تحديد رد الفعل هذا من قبل العالم آرثر مايكل. رد الفعل كالتالي:
الشكل 01: رد فعل مايكل
R و R 'من nucleophile هي مجموعات سحب الإلكترون ، أي مجموعات أسيل وسيانو. B هي قاعدة توفر وسيط التفاعل أثناء التداخل في التفاعل. علاوة على ذلك ، فإن بديل R على المركب غير المشبع α ، يسمى "متقبل مايكل" ، وعادة ما يكون عبارة عن مجموعة كيتون. لكن في بعض الأحيان تكون مجموعة نيترو. علاوة على ذلك ، فإن آلية التفاعل لإضافة مايكل هي كما يلي:
الشكل 02: آلية تفاعل إضافة مايكل
ما هو إبطال روبنسون؟
إبطال روبنسون هو تفاعل عضوي يتشكل فيه هيكل حلقي عن طريق تكوين ثلاث روابط جديدة من نوع C-C. علاوة على ذلك ، فإن المواد المتفاعلة لهذا التفاعل هي كيتون وميثيل فينيل كيتون. علاوة على ذلك ، يتضمن هذا التفاعل إضافة مايكل متبوعًا بتكثيف ألدول. علاوة على ذلك ، فهو مفيد جدًا في تكوين هياكل الحلقة المصهورة. رد الفعل كالتالي:
الشكل 03: تفاعل روبنسون الإبطال
علاوة على ذلك ، تم نشر رد الفعل هذا لأول مرة بواسطة William Rapson و Robert Robinson.
الشكل 04: آلية إبطال روبنسون
يوضح الشكل أعلاه آلية إبطال روبنسون. هنا ، يبدأ التفاعل بالهجوم النوى للكيتون على فينيل كيتون ، والذي ينتج مقارب مايكل وسيط. بعد ذلك ، يحدث إغلاق حلقة من نوع ألدول ، مما يؤدي إلى تكوين كحول كيتو ، والذي يتم تجفيفه بعد ذلك ، مما ينتج عنه منتج الفصل.
ما هو الفرق بين إضافة مايكل و Robinson Annulation؟
تفاعل مايكل هو إضافة محبة للنيوكليوفيل إلى مركب كربونيل α ، β غير مشبع بينما تفاعل روبنسون هو تفاعل عضوي يتشكل فيه هيكل الحلقة عن طريق تكوين ثلاث روابط C-C جديدة. لذلك ، فإن الاختلاف الرئيسي بين إضافة مايكل وإبطال روبنسون هو أن إضافة مايكل تشكل مركبًا أليفاتيًا ، بينما تشكل حلقة روبنسون بنية حلقة.
علاوة على ذلك ، تعد إضافة مايكل مهمة لتشكيل روابط C-C خفيفة بينما تفاعل Robinson مهم في تكوين هياكل الحلقة المصهورة.
أدناه يوضح مخطط المعلومات الرسومي مزيدًا من التفاصيل حول الفرق بين إضافة مايكل وإبطال روبنسون.
ملخص - إضافة مايكل مقابل روبنسون أنولاتيون
تفاعل مايكل هو إضافة محبة للنيوكليوفيل إلى مركب كربونيل α ، β غير مشبع في حين أن تفاعل روبنسون هو تفاعل عضوي يتشكل فيه هيكل الحلقة عن طريق تكوين ثلاث روابط C-C جديدة. يتمثل الاختلاف الرئيسي بين إضافة مايكل وإبطال روبنسون في أن إضافة مايكل تشكل مركبًا أليفاتيًا ، بينما تشكل حلقة روبنسون بنية حلقة.
