الاختلاف الرئيسي بين تخفيض Clemmensen و Wolff Kishner هو أن تقليل Clemmensen يتضمن تحويل الكيتون أو الألدهيدات إلى ألكانات بينما يتضمن اختزال Wolff Kishner تحويل مجموعات الكربونيل إلى مجموعات الميثيلين.
كلتا العمليتين تقومان بهذه التحويلات عن طريق تقليل المجموعات الوظيفية. لذلك ، تتطلب هذه العمليات ظروف تفاعل محددة ومحفزات للتقدم الناجح للتفاعل. نظرًا لأن المواد المتفاعلة لكل عملية عبارة عن جزيئات عضوية ، فإننا نستخدم هذه العمليات في تفاعلات التخليق العضوي.
ما هو الحد من كليمينسن؟
اختزال كليمينسن هو تفاعل كيميائي عضوي نقوم فيه بتحويل الكيتون أو الألدهيدات إلى ألكان. نحتاج إلى استخدام محفز لهذا التفاعل ؛ هو مزيج من الزنك (الزئبق المخلوط مع الزنك) مع حمض الهيدروكلوريك. لذلك ، فإن الزئبق المخلوط بالزنك لا يشارك في التفاعل. إنه يوفر فقط سطحًا نظيفًا ونشطًا للتفاعل. اسم العمليات مشتق على اسم العالم الدنماركي إريك كريستيان كليمنسن.
الشكل 01: معادلة عامة لخفض كليمينسن
هذه العملية فعالة للغاية في تقليل كيتونات أريل ألكيل. علاوة على ذلك ، فإن تقليل معدن الزنك يكون أكثر فاعلية مع الكيتونات الأليفاتية أو الحلقية. الأهم من ذلك ، يجب أن تكون ركيزة هذا التفاعل غير متفاعلة تجاه الظروف الحمضية الشديدة للتفاعل.
ما هو تخفيض وولف كيشنر؟
اختزال Wolff Kishner هو تفاعل كيميائي عضوي نستخدمه لتحويل مجموعة كربونيل الوظيفية إلى مجموعة ميثيلين. حصل هذا التفاعل على اسمه على اسم العالمين نيكولاي كيرشنر ولودفيج وولف. التطبيقات الرئيسية لهذا التفاعل هي في تخليق حمض سكوبادولسيك ب ، أسبيدوسبرمين و ديسيديوليدي.
الشكل 02: رد فعل وولف كيشنر الاختزال
على عكس تقليل Clemmensen ، يتطلب رد الفعل هذا شروطًا أساسية قوية. لذلك ، في عملية التفاعل ، فإن الخطوة الأولى هي إنتاج الهيدرازون عن طريق تكثيف الهيدرازين مع مادة الكيتون أو ركيزة الألدهيد. ثم كخطوة ثانية ، يجب أن ننزع الهيدرازون باستخدام قاعدة ألكوكسيد.بعد ذلك ، تأتي الخطوة التي يتشكل فيها أنيون ثنائي أميد. ثم ينهار هذا الأنيون ويطلق غاز N2، ويؤدي إلى تكوين ألكلة. في النهاية ، يمكننا إنتاج بروتونات هذه الألكلة للحصول على المنتج المطلوب.
ما هو الفرق بين تخفيض كليمينسن وولف كيشنر؟
تخفيض Clemmensen و Wolff Kishner مهم جدًا في التخليق العضوي للمركبات الكيميائية المختلفة. ومع ذلك ، فإن الاختلاف الرئيسي بين تقليل Clemmensen و Wolff Kishner هو أن تقليل Clemmensen يتضمن تحويل الكيتون أو الألدهيدات إلى ألكانات بينما يتضمن تقليل Wolff Kishner تحويل مجموعات الكربونيل إلى مجموعات الميثيلين. علاوة على ذلك ، نستخدم محفزًا في تفاعل الاختزال Clemmensen ؛ إنه زنك مدمج. لكننا لا نستخدم محفزًا لتفاعل اختزال وولف كيشنر. هناك اختلاف آخر بين تقليل Clemmensen و Wolff Kishner وهو أن تقليل Clemmensen يستخدم ظروفًا حمضية بقوة ، وبالتالي فهو غير مناسب للركائز الحساسة للحمض.حيث أن تقليل Wolff Kishner يستخدم شروطًا أساسية بقوة ؛ وبالتالي ، فهي غير مناسبة للركائز الحساسة.
جدول المعلومات أدناه الفرق بين تخفيض كليمينسن وولف كيشنر بمزيد من التفصيل.
ملخص - تخفيض كليمينسن مقابل وولف كيشنر
هناك العديد من التفاعلات الكيميائية العضوية المختلفة التي نستخدمها في الكيمياء العضوية لتخليق المركبات الهامة. ومن ثم ، فإن الحد من Clemmensen و Wolff Kishner هما رد فعل من هذا القبيل. يتمثل الاختلاف الرئيسي بين اختزال Clemmensen و Wolff Kishner في أن تقليل Clemmensen يتضمن تحويل الكيتون أو الألدهيدات إلى ألكانات بينما يتضمن اختزال Wolff Kishner تحويل مجموعات الكربونيل إلى مجموعات الميثيلين.
