الفرق الرئيسي - Enols مقابل Enolates مقابل Enamines
Enols و enolates و enamines هي ثلاثة أنواع مختلفة من المركبات العضوية. تُعرف Enols أيضًا باسم alkenols. وذلك لأن الإينول يتشكل عن طريق الجمع بين مجموعة ألكين ومجموعة كحول. إنها بنية تفاعلية لأن enols تحدث كمركبات وسيطة في التفاعلات الكيميائية. مشتق Enolates من enols. enolate هو القاعدة المترافقة لـ enol. هذا يعني أن enolate يتم تكوينه عن طريق إزالة ذرة الهيدروجين من مجموعة الهيدروكسيل في enol. Enamines هي مركبات أمين تحتوي على مجموعة أمين مجاورة لرابطة مزدوجة. التفاعل الكيميائي لل enolates و enamines متشابهة تقريبًا.يتمثل الاختلاف الرئيسي بين enols و enolates و enamines في أن enols تحتوي على مجموعة هيدروكسيل مع رابطة C=C مزدوجة متجاورة وتحتوي enolates على شحنة سالبة على ذرة الأكسجين في enol بينما تحتوي المينا على مجموعة أمين مجاورة لـ C=C مزدوج السندات.
ما هي Enols؟
Enols هي مركبات عضوية تحتوي على مجموعة هيدروكسيل مجاورة لمجموعة ألكين (C=C رابطة مزدوجة). يتكون الإنول من مزيج من الكحول مع ألكين. يشتق اسم هذا المركب من مركب البداية لتكوينه ؛ "en" من ألكين و "ol" من الكحول.
عند مقارنتها مع enolates و enamines ذات الكتلة المولية المماثلة ، فإن enols لديها أقل تفاعل محب للأنوية. هذا يعني أن enols ضعيفة النواة. ومع ذلك ، فإن ألفة النواة الخاصة بها تحكمها رابطة pi الغنية بالإلكترون ، والتي تتكون من كثافة إلكترون إضافية من ذرة الأكسجين من مجموعة الهيدروكسيل.
الشكل 01: هيكل الديميدون ؛ شكل enol للديميدون
غالبًا ما يتم الحصول على Enols عن طريق إزالة ذرة الهيدروجين من الكربون ألفا لمركب الكربونيل. ألفا كربون هو ذرة الكربون المجاورة لمجموعة كاربونيل. هذا هو رد فعل نزع البروتين لأنه يتضمن إزالة البروتون. إذا لم يرجع هذا البروتون ، فإنه ينتج أيون enolate.
ما هي Enolates؟
Enolates هي القواعد المترافقة لل enols. لذلك ، يتم تكوين enolate عن طريق إزالة ذرة الهيدروجين من مجموعة الهيدروكسيل في enol. enolate هو الشكل الأنيوني لل enol. Enolate له شحنة سالبة على ذرة الأكسجين الواقعة بجوار رابطة مزدوجة C=C. يمكن تشكيل Enolates من enols باستخدام قاعدة. يمكن إزالة ذرة الهيدروجين من مجموعة الهيدروكسيل من enol والتفاعل مع القاعدة ، مما يؤدي إلى enolate.يمكن الحصول على enolate عندما يتفاعل ألدهيد أو كيتون مع قاعدة مناسبة.
الشكل 02: تحصيل ردود الفعل
Enolates تتفاعل بشكل فعال مع المواد الكهربائية نظرًا لارتفاع محبتها للأنوية. التفاعل المحب للنيوكليوفيليس أعلى من enols و enamines. تحدث المحبة النووية لأنيون enolate بسبب عدة أسباب.
- ذرة الأكسجين لها نصف قطر ذري صغير
- لدى enolate شحنة سالبة رسمية
- عند مقارنة enolate و enamine ، يكون الأكسجين في enolate عالي الكهرسلبية من ذرة النيتروجين في enamine
ما هي Enamines؟
Enamines هي مركبات عضوية تتكون من مجموعة أمين مجاورة لرابطة C=C مزدوجة. يتشكل الإينامين عن طريق تكثيف ألدهيد أو كيتون مع أمين ثانوي. تعتبر Enamines بمثابة نظائر النيتروجين من enols.
الشكل 03: هيكل Enamine
يتفاعل Enamines بطريقة مشابهة لتلك الموجودة في الأنيونات enolate. عند مقارنتها مع enols و enolates ، تكون تفاعلية nucleophilic من enamines معتدلة إلى تلك الموجودة في enols و enolates. تنتج هذه المحبة النووية المعتدلة للأينامينات بسبب انخفاض القدرة الكهربية لذرة النيتروجين مقارنة بذرة الأكسجين في enols و enolates. ومع ذلك ، تختلف تفاعلات المينا عن بعضها البعض بناءً على مجموعة الألكيل المرتبطة بالجزيء.
ما هو الفرق بين Enols و Enolates و Enamines؟
Enols مقابل Enolates مقابل Enamines |
|
Enols | Enols هي مركبات عضوية تحتوي على مجموعة هيدروكسيل مجاورة لمجموعة ألكين (C=C رابطة مزدوجة). |
Enolates | Enolates هي القواعد المترافقة لل enols. |
Enamines | Enamines هي مركبات عضوية تتكون من مجموعة أمين متاخمة لرابطة C=C مزدوجة. |
المجموعات الوظيفية المجاورة للرابطة C=C | |
Enols | Enols تحتوي على مجموعة هيدروكسيل. |
Enolates | يحتوي Enolates على ذرة أكسجين سالبة الشحنة. |
Enamines | Enamines تحتوي على مجموعة أمين. |
وجود النيتروجين | |
Enols | Enols لا تحتوي على النيتروجين. |
Enolates | Enolates لا تحتوي على النيتروجين. |
Enamines | المينا تحتوي على النيتروجين. |
تفاعلية النواة | |
Enols | Enols أقل تفاعلًا من enolates و enamines. |
Enolates | Enolates تفاعلية من enols و enamines. |
Enamines | المينا هي رد فعل معتدل. |
التحضير | |
Enols | تتشكل Enols عن طريق إزالة ذرة الهيدروجين من الكربون ألفا لمركب الكربونيل. |
Enolates | يتم تشكيل Enolates من enols باستخدام قاعدة ؛ يمكن أن تتفاعل القاعدة مع ذرة الهيدروجين لمجموعة الهيدروكسيل في Enol. |
Enamines | تتكون المينا بتكثيف ألدهيد أو كيتون مع أمين ثانوي. |
ملخص - Enols مقابل Enolates مقابل Enamines
ترتبط Enols و enolates ارتباطًا وثيقًا لأن enolates تتكون من enols. تحتوي المينا على مجموعات أمين متاخمة لمجموعة ألكين. الفرق بين enols و enolates و enamines هو أن enols تحتوي على مجموعة هيدروكسيل مع رابطة C=C مزدوجة متجاورة وتحتوي enolates على شحنة سالبة على ذرة الأكسجين في enol بينما تحتوي المينا على مجموعة أمين مجاورة لرابطة C=C مزدوجة