الاختلاف الرئيسي بين الإضافة المحبة للنواة والكهرباء هو أنه في تفاعلات الإضافة المحبة للنووية ، يتحد المكون الغني بالإلكترون مع الجزيء بينما في تفاعلات الإضافة الكهربية ، إما أن تكون الأنواع التي تعاني من نقص الإلكترون أو مركب محايد مع مدارات فارغة يتحد مع جزيء.
محبي النواة هو نوع كيميائي غني بالإلكترون يمكنه التبرع بزوج إلكترون لأنواع تعاني من نقص الإلكترون. من ناحية أخرى ، يكون الكهربي إما موجب الشحنة أو محايد. إذا كانت محايدة ، فيجب أن تحتوي على مدارات فارغة لقبول الإلكترونات من نوع آخر.
ما هي الإضافة النواة؟
الإضافة nucleophilic هي عملية إضافة nucleophile إما إلى الأنواع التي تعاني من نقص الإلكترون أو رابطة pi في الجزيء (نسميها الركيزة). تشكل النواة المضافة رابطة واحدة (رابطة سيجما) مع الركيزة. دعونا نفكر في بعض الأمثلة لفهم عملية إضافة nucleophilic.
إضافة النيوكليوفيلات إلى الكربون الكربوني
مجموعات الكربونيل قطبية لأنها تحتوي على ذرة كربون مزدوجة مرتبطة بذرة أكسجين. تنشأ هذه القطبية بسبب الاختلاف الكبير بين قيم الكهربية للكربون والأكسجين. هذا يعني أن الأكسجين له تقارب أعلى لإلكترونات الرابطة من الكربون. ثم تحصل ذرة الكربون في مجموعة الكاربونيل على شحنة موجبة جزئية.هذا الكربون هو وضع أفضل لمحبي النواة لمهاجمة الجزيء. يتبرع النوكليوفيل بإلكتروناته لهذا الكربون ويشكل رابطة واحدة مع ذرة الكربون. وبالتالي ، هذه إضافة nucleophilic. علاوة على ذلك ، يحدث هذا النوع من التفاعلات بشكل شائع في الألدهيدات والكيتونات.
الشكل 1: الإضافة النووية للكربونيل
إضافة النوكليوفيلات إلى النتريل
النتريل مركب يحتوي على كربون ثلاثي مرتبط بذرة نيتروجين. هذه الرابطة قطبية للغاية لأن كهرسلبية النيتروجين أعلى من الكربون. ثم تصبح ذرة الكربون مشحونة جزئيًا بشكل إيجابي. نتيجة لذلك ، يمكن أن يخضع هذا الكربون لإضافة محبة للنووية. تتحد النواة مع ذرة الكربون.الجزيء الناتج لديه رابطة مزدوجة بين الكربون والنيتروجين ، بدلا من الرابطة الثلاثية.
إضافة محبي نيوكليوفيل إلى الروابط المزدوجة
الرابطة المزدوجة لها رابطة pi ورابطة سيجما. الروابط المزدوجة موجودة في الألكينات. عندما يخضع ألكين إلى إضافة محبة للنووية ، يصبح الجزيء غير المشبع مشبعًا بالنيوكليوفيل ويتحد مع إحدى ذرات كربون الفينيل (ذرات كربون مزدوجة الترابط) عبر رابطة تساهمية.
ما هي الإضافة الكهربية؟
الإضافة الكهربية هي عملية إضافة إلكتروفيل إلى رابطة باي لألكين. في نهاية التفاعل ، تتفكك رابطة pi هذه ، وتشكل رابطتي سيجما جديدتين. يجب أن يحتوي الجزيء على رابطة مزدوجة أو رابطة ثلاثية لتلقي غلاف كهربائي. يحدث في خطوتين. دعونا نفكر في مثال لفهم آلية الإضافة الكهربية.
الشكل 2: الإضافة الكهربية
هنا ، لدينا كهرباء موجبة الشحنة. علاوة على ذلك ، فإن الرابطة غير المشبعة أو الرابطة المزدوجة غنية بالإلكترونات. لذلك ، يمكن أن يتبرع بالإلكترونات إلى جهاز electrophile الذي يعاني من نقص الإلكترون. ثم يتم نقل الشحنة الموجبة إلى الرابطة C-C بينما تتشكل رابطة سيجما بين ذرة الكربون والملف الكهربائي. هذا يؤدي إلى carbocation. نظرًا لأن هذا غير مستقر ، فإن ذرة الكربون المشحونة إيجابياً تحصل على إلكترونات من أنيون ، وتشكل رابطة سيجما أخرى.
ما هو الفرق بين الإضافة المحبة للنواة والكهرباء؟
محبة النواة مقابل الإضافة الكهربية |
|
| الإضافة المحبة للنواة هي عملية إضافة محب للنيوكليوفيل إما إلى الأنواع التي تعاني من نقص الإلكترون أو رابطة pi في الجزيء. | الإضافة الكهربية هي عملية إضافة غلاف كهربائي إلى رابطة pi لألكين. |
| الأنواع المضافة | |
| يتحد nucleophile مع جزيء. | إلكتروفيل يتحد مع جزيء. |
| الركيزة | |
| إما نوع كيميائي موجب الشحنة أو رابطة pi في جزيء. | ألكين أو ألكين |
| العملية | |
| النوكليوفيل يشكل رابطة سيجما مع ذرة كربون في الركيزة | الكهربي يشكل رابطة سيجما مع ذرة كربون فينيل في الرابطة المزدوجة. |
ملخص - محبة النواة مقابل الإضافة الكهربية
كل من الإضافة المحبة للنووية والإضافة الكهربية هما تفاعلان كيميائيان مهمان يستخدمان في تصنيع المركبات المشبعة من المركبات غير المشبعة.يتمثل الاختلاف الرئيسي بين الإضافة المحبة للنواة والكهرباء في أنه في تفاعلات الإضافة المحبة للنواة ، تتم إضافة مكون غني بالإلكترون إلى الجزيء ، بينما في الإضافة الكهربية ، تتم إضافة الأنواع التي تعاني من نقص الإلكترون إلى الجزيء.
