تحتوي الأسيتات على مجموعتين - أو مجموعة واحدة - R ومجموعة ذرة - H. في hemiacetals ، يتم استبدال مجموعة –OR في الأسيتال بمجموعة –OH. هذا هو الفرق الرئيسي بين الأسيتال ونصفي.
الأسيتال والأسيتال مجموعتان وظيفيتان توجدان بشكل شائع في المنتجات الطبيعية. Hemiacetal هو مركب كيميائي وسيط يتكون أثناء العملية الكيميائية لتكوين الأسيتال. لذلك ، فإن هاتين المجموعتين لهما اختلاف طفيف في تركيبهما الكيميائي. بالتفصيل ، ذرة الكربون المركزية في كلا المركبين هي ذرة sp3-C مرتبطة بأربعة روابط ، ومن بين هذه الروابط الأربعة ، يختلف نوع واحد فقط من الروابط.
ما هو الاسيتال؟
الأسيتال هي مجموعة وظيفية حيث تحتوي ذرة الكربون المركزية على أربع روابط ؛ -أو1، -أو2، -R3و H (حيث R1و R2و R3المجموعات عبارة عن أجزاء عضوية). قد تكون مجموعتا –OR متكافئة مع بعضهما البعض (الأسيتال المتماثل) أو مختلفتين (الأسيتال المختلط).
الشكل 1: اسيتال
يقال إن ذرة الكربون المركزية مشبعة لأنها تحتوي على أربع روابط وهذا يوفر ذرة الكربون المركزية هندسة رباعية السطوح. يمكن تشكيل الأسيتال من الألدهيدات. يمكن أن يحدث تكوين الأسيتال عندما تصبح مجموعة الهيدروكسيل لنصفي البروتونات لتفقد جزيء الماء. ثم يتم مهاجمة الكربوهيدرات الناتجة بسرعة بواسطة جزيء كحول. خلال الخطوة الأخيرة ، يكتمل تكوين الأسيتال بعد تلقي بروتون من الكحول.يمكن شرح آلية تكوين الأسيتال على النحو التالي.
الشكل 2: تكوين الأسيتال
بالإضافة إلى ذلك ، تستخدم الأسيتال لحماية مجموعات الكربونيل في التخليق العضوي لأنها مستقرة مع العديد من عوامل الأكسدة والاختزال وفي التحلل المائي في الوسط الأساسي.
أمثلة
بعض الأمثلة على المركبات الكيميائية التي تحتوي على مجموعات وظيفية الأسيتال كما يلي.
- Dimethoxymethane: مذيب
- ديوكسولين
- ميتالديهيد
- بارالدهيد
- معظم روابط الجليكوسيد في الكربوهيدرات والسكريات الأخرى هي روابط أسيتالية.
- السليلوز هو مثال واسع الانتشار على بولي أسيتال.
- بولي أوكسي ميثيلين (POM): بوليمر فورمالديهايد يستخدم كالبلاستيك.
- 1 ، 1-Diethoxyethane (acetaldehyde diethyl acetal) ، هو عامل توابل مهم في المشروبات المقطرة.
ما هو Hemiacetal؟
Hemiacetals مشتق من الألدهيدات ومصطلح Hemiacetal يأتي من الكلمة اليونانية "hemi" وتعني "النصف".
الشكل 3: Hemiacetal
يمكن تصنيع Hemiacetals باستخدام عدة طرق ؛ عن طريق الإضافة المحبة للنووية للكحول إلى الألدهيد ، عن طريق الإضافة المحبة للنواة للكحول إلى كاتيون نصفي مستقر بالرنين وبالتحلل المائي الجزئي للأسيتال.
الشكل 4: تشكيل Hemiacetal
السمة الهيكلية الرئيسية لجزيء نصفي هي وجود ذرة كربون مركزية بأربعة روابط مختلفة ؛ -أو1مجموعة ، -R2مجموعة ، مجموعة -H ومجموعة –OH.
أمثلة
تم العثور على معظم hemiacetals كمجموعات وظيفية مشتركة في المنتجات الطبيعية. بعض الأمثلة ؛
- الجلوكوز
- Mycorrhizin A
- Thromboxane B2
ما هو الفرق بين الأسيتال و Hemiacetal؟
مجموعة أسيتال الوظيفية تحتوي على ذرة كربون مهجنة sp3مرتبطة بمجموعتين- OR ، ذرة هيدروجين ، ومجموعة –R. على النقيض من ذلك ، تحتوي الذرة المركزية للنواة على ذرة sp3-C مرتبطة بأربع مجموعات كيميائية مختلفة ؛ هم –OR ، -R ، -OH و –H.
الأسيتال مستقرة كيميائيا بالمقارنة مع نصفي. ومع ذلك ، فإن الأسيتال تتحلل بسهولة إلى كحولها الأصلي ومركب الكربونيل في وجود الأحماض المائية. بشكل عام ، عادة ما نعتبر أن العناصر النصفية هي مركبات كيميائية غير مستقرة ، وبالتالي ، فإنها تميل إلى تكوين هياكل حلقية لزيادة الاستقرار. في هذه الحالة ، يمكن تكوين حلقات مكونة من 5 أو 6 ذرات ، ويحدث هذا من خلال التفاعل بين مجموعة –OH مع مجموعة الكربونيل. مثالان على hemiacetals الحلقية هما الجلوكوز والألدوز.
ملخص - أسيتال مقابل Hemiacetal
تحتوي الأسيتات على مجموعتين - أو مجموعة واحدة - R ومجموعة ذرة - H. في hemiacetals ، يتم استبدال مجموعة –OR في الأسيتال بمجموعة –OH. هذا هو الفرق الأساسي بين الأسيتال ونصفي.
