الفرق الرئيسي بين الكاربونيل والكيتون هو أن جميع مجموعات الكاربونيل تحتوي على ذرة كربون مع ذرة أكسجين مزدوجة الرابطة بينما تحتوي الكيتونات على مجموعة كربونيل مرتبطة بمجموعتين ألكيل.
مجموعة كاربونيل هي مجموعة وظيفية شائعة في الكيمياء العضوية مع مجموعة واسعة من التفاعلية. النوعان المألوفان من مركبات الكربونيل هما الكيتون والألدهيدات.
ما هو Carbonyl؟
مجموعة كاربونيل هي مجموعة وظيفية ذات أكسجين مزدوج إلى كربون. الألدهيدات والكيتونات عبارة عن جزيئات عضوية مع هذه المجموعة. دائمًا ما تحصل مجموعة الكربونيل في الألدهيد على المرتبة الأولى في التسمية ، لأنها تحدث في نهاية سلسلة الكربون.ومع ذلك ، فإن مجموعة الكاربونيل في الكيتون تقع دائمًا في المنتصف.
طبيعة
وفقًا لنوع مركب الكربونيل ، تختلف التسمية. "al" هي اللاحقة التي نستخدمها لتسمية الألدهيدات بينما "واحد" هي لاحقة الكيتونات. علاوة على ذلك ، فإن ذرة الكربون الموجودة بجانب الكربونيل هي الكربون ألفا ، والذي له تفاعل مهم بسبب الكربونيل المجاور.
علاوة على ذلك ، فإن ذرة الكربون في مجموعة الكربونيل هي sp2مهجنة. لذلك ، فإن الألدهيدات والكيتونات لها ترتيب مستو ثلاثي الزوايا حول ذرة الكربونيل. إنها مجموعة قطبية (الكهربية للأكسجين أكبر من الكربون ؛ لذلك ، مجموعة الكربونيل لها عزم ثنائي القطب كبير) ؛ وبالتالي ، فإن الألدهيدات والكيتونات لها نقاط غليان أعلى مقارنة بالهيدروكربونات التي لها نفس الوزن.
ومع ذلك ، لا يمكن لهذه المواد أن تصنع روابط هيدروجينية أقوى مثل الكحوليات التي تؤدي إلى نقاط غليان أقل من الكحوليات المقابلة.علاوة على ذلك ، نظرًا لقدرة تكوين الرابطة الهيدروجينية ، فإن الألدهيدات والكيتونات منخفضة الوزن الجزيئي قابلة للذوبان في الماء. ومع ذلك ، عندما يزداد الوزن الجزيئي ، فإنها تصبح كارهة للماء. بصرف النظر عن ذلك ، تحتوي ذرة الكربونيل على شحنة موجبة جزئية ؛ ومن ثم ، يمكن أن تعمل ككهربائي. لذلك ، تخضع هذه الجزيئات بسهولة لتفاعلات الإحلال النووي.
الشكل 01: هيكل مجموعة كاربونيل
الهيدروجين المتصلة بالكربون ؛ بجانب مجموعة الكاربونيل لها طبيعة حمضية ، والتي تمثل تفاعلات مختلفة من الألدهيدات والكيتونات. توجد المركبات التي تحتوي على مجموعات الكربونيل على نطاق واسع في الطبيعة. السينمالدهيد (في لحاء القرفة) والفانيلين (في حبة الفانيليا) والكافور (شجرة الكافور) والكورتيزون (هرمون الغدة الكظرية) هي بعض المركبات الطبيعية مع مجموعة الكربونيل.
ما هو كيتون؟
في الكيتونات ، تقع مجموعة الكاربونيل بين ذرتين من الكربون. الصيغة العامة للكيتون هي كما يلي ؛
الشكل 02: هيكل الكيتون
"واحد" هي اللاحقة المستخدمة في تسمية الكيتون. بدلاً من –e من الألكان المقابل ، نستخدم "واحد". علاوة على ذلك ، يمكننا ترقيم السلسلة الأليفاتية بطريقة تعطي الكربونيل أقل عدد ممكن. على سبيل المثال ، قمنا بتسمية المركب CH3COCH2CH2CH3مثل 2-بنتانون.
علاوة على ذلك ، يمكننا تصنيع الكيتونات من أكسدة الكحولات الثانوية ، عن طريق تحلل الأوزون للألكينات ، وما إلى ذلك ، تمتلك الكيتونات القدرة على الخضوع لعملية توتومير كيتو-إينول. وتحدث هذه العملية عندما تمتص قاعدة قوية الهيدروجين ألفا (الهيدروجين المرتبط بالكربون الموجود بجوار مجموعة الكربونيل).القدرة على إطلاق α- الهيدروجين تجعل الكيتونات أكثر حمضية من الألكانات المقابلة.
ما هو الفرق بين الكاربونيل والكيتون؟
مجموعة كاربونيل هي مجموعة وظيفية في المركبات العضوية حيث تحتوي ذرة الكربون على ذرة أكسجين مزدوجة الترابط ، لكن الكيتون هو مركب عضوي ترتبط فيه مجموعة الكاربونيل بمجموعتي ألكيل. لذلك ، فإن الاختلاف الرئيسي بين الكاربونيل والكيتون هو أن جميع مجموعات الكربونيل لها ذرة كربون مع ذرة أكسجين مزدوجة الرابطة بينما تحتوي الكيتونات على مجموعة كربونيل مرتبطة بمجموعتي ألكيل. يمكننا أن نشير إلى مجموعة كربونيل كـ- (C=O) - بينما كيتون كـ R’-C (=O) -R.
علاوة على ذلك ، تقع مجموعة الكاربونيل في الكيتون دائمًا في منتصف سلسلة بينما يمكن أن توجد مجموعة الكربونيل في الألدهيد في نهايات الجزيء. لذلك ، هناك اختلاف مهم آخر بين الكاربونيل والكيتون وهو أن مجموعة الكاربونيل يمكن أن تحدث إما في منتصف الجزيء أو في نهاية الجزيء بينما تحدث مجموعة الكاربونيل في الكيتون دائمًا في منتصف الجزيء.
يوفر الرسم البياني أدناه حول الفرق بين الكاربونيل والكيتون مزيدًا من المعلومات حول هذه الاختلافات.
ملخص - كاربونيل مقابل كيتون
الكيتونات هي مثال على الجزيئات العضوية مع مجموعة وظيفية من الكربونيل. الفرق الرئيسي بين الكاربونيل والكيتون هو أن جميع مجموعات الكاربونيل لها ذرة كربون مع ذرة أكسجين مزدوجة الرابطة بينما تحتوي الكيتونات على مجموعة كربونيل مرتبطة بمجموعتي ألكيل.
