الفرق الرئيسي - البديل الكهروفي مقابل النيوكليوفيليك
تفاعلات الاستبدال الكهربية والنووية نوعان من تفاعلات الاستبدال في الكيمياء. يتضمن كل من الاستبدال الإلكتروفيلي وتفاعلات الاستبدال المحبة للنووية في كسر الرابطة الحالية وتشكيل رابطة جديدة تحل محل الرابطة السابقة ؛ ومع ذلك ، يتم ذلك من خلال آليتين مختلفتين. في تفاعلات الاستبدال الكهربية ، يهاجم المحب الكهربي (أيون موجب أو نهاية موجبة جزئيًا للجزيء القطبي) المركز المحب للكهرباء في الجزيء بينما ، في تفاعل الاستبدال المحب للنيوكليوفيلي ، يهاجم المحب النووي (الأنواع الجزيئية الغنية بالإلكترون) المركز المحب للنيوكليوفيلي للجزيء إلى إزالة المجموعة المغادرة.هذا هو الفرق الرئيسي بين الاستعاضة الكهربية والنووية.
ما هو الاستبدال الكهربائي؟
إنها نوع عام من التفاعلات الكيميائية التي يتم فيها إزاحة مجموعة وظيفية في مركب بواسطة جهاز كهربائي. بشكل عام ، تعمل ذرات الهيدروجين ككهربائيات في العديد من التفاعلات الكيميائية. يمكن تقسيم ردود الفعل هذه إلى مجموعتين ؛ تفاعلات الإحلال العطري الإلكتروفيلي وتفاعلات الاستبدال الأليفاتية الكهربية. تحدث تفاعلات الاستبدال العطرية الكهربية في المركبات العطرية وتستخدم لإدخال مجموعات وظيفية على حلقات البنزين. إنها طريقة مهمة للغاية في تصنيع مركبات كيميائية جديدة.
استبدال عطري كهربائي
ما هو استبدال النواة؟
تفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلية هي فئة أولية من التفاعل حيث يهاجم النيوكليوفيل الغني بالإلكترون بشكل انتقائي الذرة الموجبة أو الموجبة الشحنة جزئياً أو مجموعة الذرات لتشكيل رابطة عن طريق إزاحة المجموعة أو الذرة المرتبطة. تسمى المجموعة المرتبطة سابقًا ، والتي تغادر الجزيء ، "المجموعة المغادرة" وتسمى الذرة الموجبة أو الموجبة جزئيًا بالكهرباء. يطلق على الكيان الجزيئي بأكمله بما في ذلك المحبب الكهربائي والمجموعة المغادرة اسم "الركيزة".
الصيغة الكيميائية العامة:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
مجموعة النوكليوفيل LG-Leaving
استبدال أسيل نوكليوفيليك
ما هو الفرق بين الاستبدال الالكتروفيلي والنيوكليوفيليك؟
آلية الاستبدال الكهربائي والنيوكليوفيليك
الاستبدال الكهربائي: تحدث معظم تفاعلات الاستبدال الكهربية في حلقة البنزين في وجود غلاف كهربائي (أيون موجب). قد تحتوي الآلية على عدة خطوات. يوجد مثال أدناه.
الكتروفيلات:
أيون الهيدرونيوم H3O+(من أحماض برونستيد)
البورون ثلاثي فلورايد BF3
كلوريد الألومنيوم AlCl3
جزيئات الهالوجين F2، Cl2، Br2، أنا 2
استبدال نوكليوفيليك: وهو يتضمن التفاعل بين متبرع زوج الإلكترون (المحبة النووية) ومتقبل زوج الإلكترون (المحب الكهربي). يجب أن يكون للكهرباء مجموعة مغادرة حتى يحدث التفاعل.
تحدث آلية التفاعل بطريقتين: تفاعلات SN2وردود الفعل SN1.في تفاعلات SN2، تحدث إزالة المجموعة المغادرة والهجوم المؤخر من قبل nucleophile في وقت واحد. في تفاعلات SN1، يتم تشكيل أيون كاربينيوم مستوٍ أولاً ثم يتفاعل مع المحبة النووية. يتمتع النوكليوفيل بحرية الهجوم من أي جانب ، ويرتبط رد الفعل هذا بالعنصرية.
أمثلة على الاستبدال الكهروضوئي والاستبدال النووي
الاستبدال الكهربائي:
تفاعلات الاستبدال في حلقة البنزين هي أمثلة على تفاعلات الاستبدال الكهربية.
نترات البنزين
استبدال النواة:
التحلل المائي للألكيل بروميد هو مثال على استبدال نوكليوفيليك.
R-Br ، في ظل الظروف الأساسية ، حيث يكون النوكليوفيل المهاجم هو OH-والمجموعة المغادرة هي Br-.
R-Br + OH-→ R-OH + Br-
تعريفات:
الاسترداد: التعرق هو مادة نشطة بصريًا في خليط بصريًا غير نشط من كميات متساوية من أشكال dextrorotatory و levorotatory.
